Orlandov stup je najstarija sačuvana javna skulptura u Dubrovniku. Dugo je bio i jedini svjetovni spomenik posvećen nekoj ličnosti u tom gradu.
Ovakav stup je karakterističan za Njemačku, ali ne i za Hrvatsku. Ipak, u Dubrovačkoj Republici bio je dobro prihvaćen. Zanimljivo je da izvan Njemačke postoje samo četiri takva spomenika uključujući ovaj.
Legenda Orlandovog stupa
Napravljen je od kamena i prikazuje srednjovjekovnog viteza s prema gore ispruženim mačem. Dubrovački povjesničari povezivali su podizanje Orlandova stupa s legendom o junaku Rolandu, koji je pomogao gradu u borbi protiv Saracena u 8. stoljeću.
Vjerojatnija je teorija da je postavljen za vrijeme boravka cara Žigmunda Luksemburškoga u Dubrovniku, nakon poraza u bitki kod Nikopolja 1396. godine. Novi stup je podignut 1418. godine, a vjeruje se da ga je isklesao talijanski gotički kipar Bonino da Milano. Drugi pak vjeruju da je spomenik djelo domaćeg majstora, Antuna Dubrovčanina.
